تهیه مستقیم آسیل آزیدها، کربوکسیلیک انیدریدهای متقارن، استرها، تیواسترها، آمیدها، آمینواسیدآمیدها و سولفونامیـدها با استفاده از سیستم واکنشگر تـری فنیل فسفین/ ترکیبات n- هالوژنه

آسیل آزیدها، کربوکسیلیک انیدریدهای متقارن، استرها، تیواسترها، آمیدها، آمینواسید آمیدها و سولفونامیدها، حدواسط های مفیدی در شیمی دارویی و شیمی آلی هستند. روش های متعدد چند مرحله ای و تک مرحله ای جهت تبدیل کربوکسیلیک اسیدها به آسیل آزیدها، کربوکسیلیک انیدریدهای متقارن، استرها، تیواسترها، آمیدها و آمینواسید آمیدها و تبدیل سولفونیک اسیدها به سولفونامیدها توسعه یافته است. معمولا آسیل آزیدها، کربوکسیلیک انیدریدهای متقارن، استرها، تیواسترها، آمیدها، آمینواسید آمیدها و سولفونامیدها از مشتقاتی مانندکربوکسیل و یا سولفونیل کلریدها، تهیه می شوند. کربوکسیل و یا سولفونیل کلریدها ترکیباتی حساس به رطوبت بوده و در هنگام جابجایی آنها باید بسیار دقت کرد. به این دلیل، تبدیل مستقیم و یک مرحله ای این گروه¬های عاملی بسیار مورد توجه شیمی دانان آلی بوده است. گزارش های متعددی درباره تبدیل مستقیم کربوکسیلیک اسیدها به آسیل آزیدها، کربوکسیلیک انیدریدهای متقارن، استرها، تیواسترها، آمیدها، آمینواسید آمیدها و سولفونیک اسیدها به سولفونامیدها با استفاده از فعال کننده های اسید، وجود دارد. اغلب روش های مستقیم مورد استفاده، معایبی مانند: استفاده از واکنشگرهای سمی و گران قیمت، زمان های طولانی و شرایط سخت انجام واکنش دارند، که تنوع کربوکسیلیک اسیدها و سولفونیک اسیدهای مورد استفاده را محدود می کند. بنابراین استفاده از روشی جدید، آسان، مستقیم، موثر، با بهره بالا، تحت شرایط ملایم به همراه فرآیند خالص سازی آسان، بسیار مطلوب و مورد نیاز است. واکنشگرهای n-هالوژنه، در حضور تری فنیل فسفین (pph3) به طور گسترده در شیمی آلی کاربرد دارند. تری کلرو ایزوسیانوریک اسید (tcca) و n-کلروبنزوتری آزول (ncbt) به عنوان دو واکنشگر n-هالوژنه، که دارای سمیت کم، قیمت کم، قابلیت جابجایی آسان و پایدار در دمای محیط هستند، می توانند در حضور pph3، جهت فعالسازی کربوکسیلیک اسیدها و سولفونیک اسیدها، در تبدیل مستقیم کربوکسیلیک اسیدها و سولفونیک اسیدها به آسیل آزیدها، کربوکسیلیک انیدریدهای متقارن، استرها، تیواسترها، آمیدها، آمینواسید آمیدها و سولفونامیدها مورد استفاده قرار گیرند. در این پژوهش، کاربرد pph3/tcca در تهیه مستقیم آسیل آزیدها و کربوکسیلیک انیدریدهای متقارن آروماتیک و آلیفاتیک از کربوکسیلیک اسیدها در حلال دی¬کلرومتان بررسی شد. همچنین تهیه مستقیم استرها، تیواسترها، آمیدها، آمینواسیدآمیدها از کربوکسیلیک اسیدهای آلیفاتیک و آروماتیک با استفاده از الکل¬ها، تیول ها و آمین¬های نوع اول و دوم با استفاده از pph3/ncbt (به عنوان سیستم واکنشگر جدید برای فعالسازی کربوکسیلیک اسیدها) مورد مطالعه قرار گرفت. سولفونامیدها نیز به صورت مستقیم با استفاده از این سیستم واکنشگر، در شرایطی ملایم، از سولفونیک اسیدها تهیه شدند. هیچ واکنش جانبی یا محصول جانبی (مانند، آسیل و سولفونیل کلرید) طی انجام واکنش مورد نظر، مشاهده نشد. نتایج موجود در این پژوهش به وضوح مشخص می¬کند، که pph3/tcca می¬تواند به طور موفقیت آمیز، در تهیه آسیل آزیدها و کربوکسیلیک انیدریدهای متقارن از کربوکسیلیک اسیدها، مورد استفاده قرار گیرد، همچنین سیستم واکنشگر pph3/ncbt، می¬تواند به عنوان فعال کننده ای مفید، در تهیه مستقیم استرها، تیواسترها، آمیدها، آمینواسیدآمیدها از کربوکسیلیک اسیدها و همچنین، سولفونامیدها از سولفونیک اسیدها، مورد استفاده قرار گیرد. این واکنش¬ها دارای بهره زیاد و زمان های کوتاه بوده، و می¬توانند گروه های عاملی مفیدی را در دمای محیط تولید کنند.